Smiles To Iupac

方法选择逻辑 (auto 模式)

1. PubChem API → 成功？→ 返回 IUPAC 名称
                    ↓ 失败
2. NCI/CADD API → 成功？→ 返回 IUPAC 名称
                     ↓ 失败
3. STOUT (Docker) → 成功？→ 返回 InChI
                       ↓ 失败
4. RDKit-InChI → 生成 InChI → 返回

PubChem PUG-REST API (首选)

• 来源: NCBI PubChem (>1 亿化合物)
• 优势:
  • 权威数据源，准确率最高
  • 直接返回 IUPAC 名称
  • 覆盖药物、天然产物等
• 限制:
  • 需要网络连接
  • 速率限制：~10 请求/秒

NCI/CADD Chemical Identifier Resolver (备选)

• 来源: NCI/CADD
• 优势:
  • 权威数据源
  • 支持多种化学标识符
  • 准确率与 PubChem 相当
• 限制:
  • 需要网络连接
  • 某些化合物可能无 IUPAC 名称

STOUT (Docker) (本地方案)

• 架构: Docker 容器 + RDKit
• 优势:
  • 本地运行，保护隐私
  • 不依赖外部 API
  • 生成 InChI 标准化标识
• 限制:
  • 需要安装 Docker
  • 需要安装 stout 包

RDKit-InChI (最终方案)

• 来源: RDKit + InChI
• 优势:
  • 完全本地运行
  • 生成标准化 InChI
  • InChI 可转换为 IUPAC
• 限制:
  • 返回 InChI 而非直接 IUPAC

使用方法

对话框中使用

把 CCO 转成 IUPAC 名称
SMILES: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O，转 IUPAC
smiles to iupac: C1=CC=C(C=C1)O
自动转换这个 SMILES

命令行使用

# 基本转换（自动选择最佳方法）
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO"

# 指定使用 PubChem
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -m pubchem

# 指定使用 NCI/CADD
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -m nci

# 指定使用 STOUT (Docker)
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -m stout

# 指定生成 InChI
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -m inchi

# 指定输出目录
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -o ./results

# 不计算分子性质（加快速度）
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" --no-properties

# 安静模式（输出 JSON）
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO" -q

参数说明

输出示例

简单化合物 (PubChem)

{
  "input_smiles": "CCO",
  "cleaned_smiles": "CCO",
  "timestamp": "2026-03-16T20:00:00",
  "molecular_properties": {
    "molecular_formula": "C2H6O",
    "molecular_weight": 46.07,
    "num_atoms": 9,
    "num_heavy_atoms": 3
  },
  "results": [
    {
      "status": "success",
      "iupac_name": "ethanol",
      "smiles": "CCO",
      "model": "PubChem",
      "source": "api",
      "confidence": "high"
    }
  ],
  "best_result": {
    "status": "success",
    "iupac_name": "ethanol",
    "model": "PubChem",
    "confidence": "high"
  }
}

复杂化合物 (NCI/CADD)

{
  "input_smiles": "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O",
  "best_result": {
    "status": "success",
    "iupac_name": "2-acetyloxybenzoic acid",
    "model": "NCI/CADD",
    "confidence": "high"
  }
}

聚合物单体 (InChI)

{
  "input_smiles": "*CC(C(=O)OCCCCOc1ccc(cc1)C(=O)Oc1ccc(cc1)OC)(C)*",
  "cleaned_smiles": "CC(C)(C(=O)OCCCCOc1ccc(cc1)C(=O)Oc1ccc(cc1)OC)",
  "best_result": {
    "status": "success",
    "iupac_name": "InChI: 1S/C22H26O6/...",
    "model": "RDKit-InChI",
    "confidence": "medium",
    "note": "InChI is a standardized identifier"
  }
}

依赖安装

# 基本安装（推荐）
pip install rdkit requests

# 完整安装（包含 STOUT）
pip install rdkit requests stout

# 确保 Docker 已安装（STOUT 需要）
docker --version

方法选择建议

SMILES 清理

自动清理以下内容：

• 聚合物标记: *...* → 移除
• 空格: 自动移除
• 无效字符: 自动检测

示例：

*CCO* → CCO
C C O → CCO

分子性质计算

包括以下性质（如果 RDKit 可用）：

• 分子式 (Molecular Formula)
• 分子量 (Molecular Weight)
• 精确质量 (Exact Mass)
• 原子数 (Atom Count)
• 重原子数 (Heavy Atom Count)
• 环数 (Ring Count)
• 芳香环数 (Aromatic Ring Count)
• 氢键供体 (H-Bond Donors)
• 氢键受体 (H-Bond Acceptors)
• LogP (疏水性)
• TPSA (拓扑极性表面积)

输出目录白名单

重要：为了能在飞书等平台上发送生成的文件，输出目录必须在白名单内：

• ✅ ~/.openclaw/media/
• ✅ ~/.openclaw/workspace/
• ✅ ~/.openclaw/agents/

本 skill 默认输出到 ~/.openclaw/media/smiles-to-iupac/，可以直接分享！

与其他技能配合

与 iupac-to-smiles 配合

1. smiles-to-iupac: SMILES → IUPAC 名称
2. iupac-to-smiles: IUPAC 名称 → SMILES (反向验证)

与 mol-image-to-smiles 配合

1. mol-image-to-smiles: 分子图片 → SMILES
2. smiles-to-iupac: SMILES → IUPAC 名称

完整工作流

分子图片 → mol-image-to-smiles → SMILES → smiles-to-iupac → IUPAC 名称
     ↓                              ↓
  2D 结构图                      iupac-to-smiles
     ↓                              ↓
  可视化                        IUPAC 名称（验证）

完整工作流程示例

示例 1: 简单分子

# 转换乙醇
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CCO"

# 输出：ethanol

示例 2: 复杂分子

# 转换阿司匹林
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O"

# 输出：2-acetyloxybenzoic acid

示例 3: 含立体化学

# 转换乳酸（R 型）
python3 scripts/smiles_to_iupac.py -s "C[C@H](O)C(=O)O"

# 输出：(2R)-2-hydroxypropanoic acid

示例 4: 聚合物单体

# 转换聚合物重复单元
python3 scripts/smiles_to_iupac.py \
  -s "*CC(C(=O)OCCCCOc1ccc(cc1)C(=O)Oc1ccc(cc1)OC)(C)*"

# 输出：InChI (聚合物不在数据库中)

技术细节

智能降级逻辑

methods_order = ["pubchem", "nci", "stout", "inchi"]

for method in methods_order:
    result = try_method(method, smiles)
    if result["status"] == "success":
        return result  # 成功即返回
# 所有方法都失败
return error

SMILES 验证

使用 RDKit 验证：

from rdkit import Chem

mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)
is_valid = mol is not None

分子性质计算

from rdkit.Chem import rdMolDescriptors, Descriptors

formula = rdMolDescriptors.CalcMolFormula(mol)
mw = Descriptors.MolWt(mol)
logp = Descriptors.MolLogP(mol)
tpsa = rdMolDescriptors.CalcTPSA(mol)

注意事项

• ✅ 自动方法选择 - auto 模式智能降级
• ✅ SMILES 验证 - 自动验证输入有效性
• ✅ 结果验证 - 建议用其他工具验证 IUPAC 名称
• ✅ 批量处理 - 支持多个 SMILES 同时转换
• ⚠️ 网络连接 - PubChem/NCI 需要网络
• ⚠️ Docker - STOUT 需要 Docker 运行
• ⚠️ 聚合物 - 聚合物可能返回 InChI 而非 IUPAC
• ⚠️ 超大分子 - 蛋白质等可能失败

错误处理

与 iupac-to-smiles 的区别

常见化合物示例

醇类

CCO → ethanol
CCCO → propan-1-ol
CC(C)O → propan-2-ol

酸类

CC(=O)O → acetic acid
CCC(=O)O → propanoic acid
c1ccccc1C(=O)O → benzoic acid

酯类

CC(=O)OCC → ethyl acetate
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O → 2-acetyloxybenzoic acid

芳香族

c1ccccc1 → benzene
c1ccccc1O → phenol
c1ccccc1N → aniline

性能对比

未来改进

• 支持更多无机化合物
• 添加同义词支持
• 改进聚合物命名
• 添加 CAS 号查询
• 支持多语言 IUPAC 名称
• 集成更多数据源（ChEBI、ChemSpider 等）
• 添加反应式支持