Structure Evolution Roadmap

Estructura inicial: US LLC (Delaware/Wyoming/Texas) + freelancers LATAM Estructura siguiente: US LLC → LATAM OpCo (formal subsidiary)

Triggers (cualquiera activa la migración):

• Primer cliente LATAM que requiere factura local formal con IVA
• Primer empleado formal local (con CCSS/IMSS/etc. en CR/MX/etc.)
• Presencia física requerida (oficina, permiso de funcionamiento)
• Regulación sectorial que exige entidad local (fintech, salud)

Costo de migración: ~$1,500-$4,000 USD (incorporación OpCo + asesoría transfer pricing)

Tiempo: 4-8 semanas

Pasos:

1. Crear OpCo local (ej. SRL en CR, S.A.P.I. en MX)
2. Intercompany services agreement entre US LLC (parent) y OpCo (sub) — define transfer pricing
3. Migrar contratos de freelancers a contratos laborales en OpCo
4. Abrir banco local + registrar ante autoridad fiscal
5. Mantener pass-through US (US LLC sigue siendo entidad principal para VCs)

Ruta 2: Delaware Tostada → Cayman Sandwich

Estructura inicial: DE LLC → LATAM OpCo Estructura siguiente: Cayman HoldCo → DE LLC → LATAM OpCo

Trigger principal: term sheet de VC para priced round Series A+

Triggers secundarios:

• Round de $2M+ con inversores internacionales
• Plan de expansión multi-país (necesita HoldCo flexible para crear OpCos adicionales)
• Exit value esperado >$50M (el tax ahorro del Cayman empieza a justificar el setup)

Costo de migración: ~$10,000-$30,000 USD (setup Cayman + legal + contabilidad transfer pricing)

Tiempo: 6-12 semanas — idealmente ANTES del closing del round

Pasos:

1. Incorporar Cayman Exempted Company (HoldCo)
2. Share swap: accionistas de DE LLC intercambian por shares de Cayman HoldCo
3. Cayman HoldCo pasa a ser owner de DE LLC (que conserva LATAM OpCo)
4. Update legal agreements (SAFE, convertible notes) para reflejar nueva HoldCo
5. Banking: abrir cuenta Cayman (Butterfield o similar)
6. Crítico: evitar que DGI/SAT/etc. vea esto como "exit oculto" — consultar abogado fiscal en país de OpCo

⚠️ Timing crítico: hacer el share swap ANTES del priced round cierre. Después cuesta exponencialmente más (tax on deemed distribution).

Ruta 3: Delaware Tostada → Delaware C-Corp

Estructura inicial: DE LLC → LATAM OpCo Estructura siguiente: DE C-Corp → LATAM OpCo (LLC flipped to Corp)

Trigger principal: plan de exit US-focused (acquisition por US acquirer) y QSBS elegibilidad

Triggers secundarios:

• VC US insiste en C-Corp (algunos VCs US no invierten en LLCs)
• R&D tax credits relevantes (C-Corp elegible, LLC no tan directo)
• IPO en NASDAQ/NYSE en horizonte de 3-5 años

Costo de migración: ~$5,000-$15,000 USD (conversion + new stock issuance + 83(b) filings)

Tiempo: 2-4 semanas

Pasos:

1. LLC-to-Corp conversion statutory (simple en Delaware, 1 filing)
2. Redactar Certificate of Incorporation + bylaws C-Corp
3. Emitir (issue) stock a los founders/empleados (equivalente a membership interests previos)
4. 83(b) elections dentro de 30 días de cada issuance — CRÍTICO para QSBS
5. Update cap table

⚠️ Caution: conversion es taxable event si hay value significant. Consultar con CPA.

Ruta 4: Single-LLC multi-brand → Multi-LLC

Estructura inicial: 1 LLC con múltiples DBAs/brands Estructura siguiente: N LLCs, una por venture

Triggers:

• Una venture alcanza $10k MRR (signal de "esta va en serio, aislémosla")
• Una venture recibe intro a VC o term sheet
• Liability event: una venture enfrenta demanda o incidente (contaminación inminente)
• Una venture va a contratar empleados o firmar contratos grandes (exposure ↑)

Costo de migración: ~$500-$2,000 USD por nueva LLC (Delaware/WY/TX via Stripe Atlas)

Tiempo: 1-2 semanas por LLC

Pasos:

1. Crear nueva LLC dedicated a la venture que se separa
2. Assign intellectual property de la venture a la nueva LLC (asignación legal formal)
3. Transferir cuentas bancarias, contratos, customers a la nueva LLC
4. Mantener LLC original para las ventures restantes (puede que eventualmente se disuelva si todas se separan)

⚠️ Trampa común: olvidar asignar IP explícitamente. Sin assignment agreement, el IP sigue siendo de la LLC original.

Ruta 5: Multi-LLC → Multi-LLC + Holding

Estructura inicial: N LLCs independientes Estructura siguiente: HoldCo → N LLCs subsidiarias

Triggers:

• 3+ ventures con revenue simultáneo ($10k+ MRR cada una)
• Primer term sheet de VC en alguna venture — VC prefiere estructura organizada
• Planes de fund atado al studio (necesita Management Co)
• Optimización fiscal: consolidar profits/losses via HoldCo

Costo de migración: ~$15,000-$40,000 USD (HoldCo + share swaps + legal)

Tiempo: 2-3 meses

Pasos:

1. Elegir jurisdicción de HoldCo: Cayman (si VCs internacionales), Delaware C-Corp (si US-focused), Uruguay (si LATAM regional)
2. Incorporar HoldCo
3. Share swap: dueños de cada LLC intercambian shares por shares de HoldCo
4. HoldCo pasa a ser dueño de todas las LLCs
5. Intercompany agreements (management services, IP licensing, capital injections)
6. Cap table consolidation a nivel HoldCo

Ruta 6: Cualquier estructura → EU via Portugal Startup Visa

Estructura inicial: cualquiera Estructura adicional: Portuguese Lda. + residency visa

Triggers:

• Founder quiere mudarse a EU por razones fiscales o personales
• IFICI (20% flat IRS 10 años) es atractivo vs. tax rate actual
• Expansión a mercado EU
• Schengen visa access para viajes

Costo: €3,000-€10,000 (visa application + Lda. setup + residency process)

Tiempo: 4-12 meses (visa process + physical relocation)

Nota: este NO reemplaza la estructura US/Cayman/etc. — es una estructura adicional para residency personal del founder. La startup entity sigue donde esté.

Flujo del skill

Paso 1 — Contexto actual

EV-1: "¿Cuál es tu estructura actual? (si ya corriste structure-decision, leer ./portfolio/{name}/structure-decision.md)

• Skip-CR Pattern (US LLC solo)
• Delaware Tostada (US LLC → LATAM OpCo)
• Cayman Sandwich (Cayman → US LLC → LATAM OpCo)
• Delaware C-Corp (→ LATAM OpCo)
• Single-LLC multi-brand
• Multi-LLC sin holding
• Multi-LLC + Holding
• Otra"

EV-2: "¿Desde hace cuánto está corriendo esta estructura? (meses/años)"

EV-3: "¿Qué eventos se avecinan en los próximos 12 meses?

• Primer cliente LATAM con factura formal
• Primer empleado formal local
• Round de VC planeado (pre-seed/seed con SAFE)
• Round priced Series A+
• Expansión a nuevo país
• Exit conversation iniciado (acquisition)
• Regulación sectorial nueva (fintech, salud, etc.)
• Founder planea mudarse físicamente
• Ninguno previsto"

Paso 2 — Identificar ruta(s) aplicable(s)

Basado en estructura actual + eventos previstos, identificar qué rutas activar:

• Skip-CR + primer cliente LATAM formal → Ruta 1 (Tostada)
• Tostada + term sheet Series A → Ruta 2 (Cayman Sandwich)
• Tostada + exit US imminent → Ruta 3 (C-Corp)
• Single-LLC + venture $10k MRR → Ruta 4 (Multi-LLC)
• Multi-LLC + primer term sheet → Ruta 5 (Multi-LLC + Holding)
• Cualquiera + founder quiere EU → Ruta 6 (Portugal)

Paso 3 — Roadmap document

Generar ./portfolio/{name}/structure-evolution-roadmap.md con:

# Structure Evolution Roadmap

## Estado actual (YYYY-MM-DD)

- Estructura: [current]
- Tiempo operando: [X meses/años]
- Próximo milestone esperado: [event]

## Migraciones potenciales ordenadas por probabilidad

### 1. [Migration] — Probabilidad: Alta / Media / Baja

- **Trigger que activaría**: [específico]
- **Timing estimado**: [rango temporal]
- **Costo estimado**: $X
- **Tiempo de ejecución**: [semanas]
- **Prep que debería hacerse YA para no sorprenderse cuando el trigger dispare**:
  1. [Prep step]
  2. [Prep step]

### 2. [Migration] — Probabilidad: Media

[...]

## Things to NOT do

- [Anti-pattern específico del caso, ej. "no hacer share swap a Cayman DESPUÉS del term sheet — cuesta 3x más"]
- [...]

## Abogados y proveedores a identificar antes de tiempo

Para estar listo cuando el trigger dispare:

- [ ] Abogado corporativo US (Delaware incorporation + 83(b)) — candidatos: Stripe Atlas legal, Clerky, Firstbase
- [ ] Abogado Cayman (si Ruta 2) — candidatos: Carey Olsen, Walkers, Maples
- [ ] Abogado local país OpCo (si Ruta 1) — candidatos: [jurisdiction-specific]
- [ ] CPA con transfer pricing expertise — candidatos: [jurisdiction-specific]

## Revisión trimestral

Este roadmap debe revisarse cada 3 meses. Los triggers pueden cambiar con la startup.

Próxima revisión: [fecha]

Principios clave

• La estructura actual NO es terminal — todas las startups exitosas cambian de estructura 2-5 veces
• Prep > react: tener abogados, CPA y bank accounts pre-identificados ahorra semanas cuando el trigger dispara
• Tax before legal: cada migración tiene consecuencia fiscal — consultar CPA ANTES del abogado
• Document IP assignments rigorously: el error más común en Ruta 4 (Multi-LLC) es no asignar IP formally
• Timing de Cayman es crítico: Ruta 2 ANTES del term sheet, no después

Integración con otras skills

• structure-decision: prerequisite — identifica la estructura actual y la siguiente recomendada
• jurisdiction-matrix (reference doc): provee datos de cada jurisdicción destino
• cap-table-per-venture (futuro skill): se invoca cuando Ruta 4 o 5 activan (cap tables nuevos)
• attached-fund-structure (futuro skill): para Ruta 5 avanzada (agregar fund a holding)

Recursos

• Ver references/jurisdiction-matrix.md para costos y timing por jurisdicción
• Latitud Formation — servicio de setup para LATAM→US migrations
• Carta — cap table management durante migrations
• Stripe Atlas — Delaware C-Corp conversion path más simple